炔烃+叠氮“点击化学”(Click chemistry)试剂

发布者:收米体育直播科技发布时间:2021-03-24

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相信各位化学儿们对于“点击化学"这个名词肯定是不陌生的,“点击化学"(“Click chemistry")是2001年美国诺贝尔化学奖获得者、史格堡研究院(Skaggs institute)化学生物研究所的研究员贝瑞夏普利斯(K. Barry Sharpless)发展出一种新技术,其所具有的高效和高控制性,在化学合成领域掀起了一场风暴,成为目前国际医药领域吸引人的发展方向,被业界认为是未来加快新药研发有效的技术之一。



“点击化学"的基本思想就是利用碳-杂原子成键反应快速实现分子多样性,一般由叠氮化物(azide)和炔烃(alkyne)作用形共价键,具有高效稳定,高特异性等优点。反应不受PH影响,能在常温条件下的水中进行,甚至能在活细胞中进行。


点击化学


其作为一种基础技术,特点是具有化学选择性高,产率高,反应速度快,易于形成强有力的化学键等特点。


一、反应类型

点击化学主要就是包括以下四种反应

( a) 端炔基与叠氮的环加成反应

( b) 环炔基与叠氮的环加成反应

( c) 非醇醛羰基化合物的缩合反应

( d) 巯基与碳碳多键的加成反应


二、根据引入基团的种类,点击化学试剂可以分为以下几种:


1、叠氮修饰试剂


非荧光叠氮化物货号及结构式用途
AmdU(5-叠氮甲基-2'-脱氧尿苷)B1540

AmdU(5-叠氮甲基-2'-脱氧尿苷)

叠氮基甲基脱氧尿苷(AmdU)是一种含有叠氮化物的核苷,可通过细胞聚合酶掺入新生DNA中。随后可以用炔烃或环炔烃修饰以此方式连接到DNA的叠氮基团。
叠氮化物-PEG2-醛

叠氮化物-PEG2-醛

具有叠氮基和脂族醛部分的连接基。
叠氮化物-PEG3-OH1742-1g

叠氮化物-PEG3-OH

叠氮化物PEG3 OH是一种双官能分子,具有叠氮基,伯醇和介于两者之间的亲水性连接基。
叠氮丁酸NHS酯53720

叠氮丁酸NHS酯

用于肽和蛋白质的叠氮基标记的活化酯
生物素PEG3叠氮化物C3730

生物素PEG3叠氮化物

叠氮化生物素亲和探针可利用生物素进行点击化学标记。
氯-PEG3-叠氮化物2106-1g

氯-PEG3-叠氮化物

氯-PEG3-叠氮化物是带有反应性氯化物的异双功能连接子,用于各种亲核基团的烷基化
碘-PEG3-叠氮化物2163-1g

碘-PEG3-叠氮化物

碘-PEG3-叠氮化物包含高反应性的碘化物官能团,其可以使各种以C-,O-,N-,S-为中心的亲核试剂和其他亲核试剂烷基化。


2、炔基修饰试剂


非荧光炔烃货号用途
乙炔酰肼41770

乙炔酰肼

含有炔基和酰肼功能的双功能试剂。它与醛和酮反应。然后可以通过CuAAC反应将炔基与各种叠氮化物偶联。
炔烃马来酰亚胺41780

炔烃马来酰亚胺

马来酰亚胺试剂,用于将炔烃官能团连接到蛋白质,肽和带有SH(硫醇)基团的其他分子,包括半胱氨酸残基。
炔烃NHS酯(己酸NHS酯)41720

炔烃NHS酯(己酸NHS酯)

炔烃NHS酯用于带有炔基的生物分子标记,用于铜催化的Click化学。
生物素炔烃C37B0

生物素炔烃

生物素炔烃是一种反应性亲和标记,可以通过点击化学(Click Chemistry)附着到生物分子上。
DBCO NHS酯34720

DBCO NHS酯

偶氮苯并环辛炔(DBCO,ADIBO)试剂,用于应变促进的无铜Click化学(spAAC)。该试剂具有NHS酯功能,可将环辛炔连接到各种分子上。
EdU(5-乙炔基-2'-脱氧尿苷)10540,20540,30540,40540

EdU(5-乙炔基-2'-脱氧尿苷)

EdU是一种核苷,可通过细胞酶掺入复制的DNA中。之后,可以通过与荧光染料叠氮化物的点击化学反应来开发细胞中包含的DNA,从而揭示细胞增殖。
己酸STP酯569-25mg

己酸STP酯

炔基活化酯,用于修饰氨基。STP酯基是NHS酯官能团的绝佳替代品。
戊酸STP酯30720

戊酸STP酯

一种用于将炔烃引入肽/蛋白质的活化酯。


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